Чарли Мак — обычный агент и талантливый фотограф, привлекающий своим творчеством симпатичных девушек. Гениальный профессионал с легкостью очаровывает сексуальных особ, но отношения дальше близости у привлекательного мужчины не завязываются. Но обаятельного ловеласа устраивает положение вещей, ведь серьёзная связь развязанному парню совершенно не нужна, оградив себя выдуманными правилами, Чак постоянно меняет молоденьких девчонок, не пробыв с красотками и недели.

Друзья абсолютно не одобряют поведение не повзрослевшего тридцатилетнего юнца, считая, что Чаки должен обрести вторую половинку. Сестра-психотерапевт считает, что замкнутый герой просто боится испытать любовь, но Чарли утверждает, что теряет интерес к спутнице после страстной ночи. Но внезапно у товарищей рождается гениальный план, мужчины предлагают спор Маку: если дамский угодник продержится месяц с одной женщиной, то они никогда более не заведут разговор о ненавистном браке, но если соблазнитель влюбится, приятели лишь порадуются его счастью. Однако злодейка судьба уготовила сюрприз эксцентричному донжуану: Чак встречает обворожительную независимую Еву, мгновенно запавшую в холодное сердце циника.